Wer eine Hanfblüte betrachtet, sieht zuerst Farbe: tiefes Grün, orangefarbene Narben, bei manchen Sorten violette Einschläge an Blatträndern und Hochblättern. Für einen Teil dieser Farben sind Flavonoide verantwortlich – eine Stoffgruppe, die in nahezu allen höheren Pflanzen vorkommt und dort sehr unterschiedliche Aufgaben erfüllt.
Im Zusammenhang mit Hanf werden Flavonoide häufig in einem Atemzug mit Terpenen und Cannabinoiden genannt, und ebenso häufig werden ihnen dabei Eigenschaften zugeschrieben, die sich bei genauerem Hinsehen nicht halten lassen. Dieser Artikel ordnet ein, was Flavonoide chemisch sind, welche Rolle sie in der Pflanze spielen, welche in Hanf beschrieben wurden und was die Forschung zu ihnen untersucht – Pflanzenbiologie, Analytik und Forschungsstand dabei bewusst getrennt.
Was sind Flavonoide?
Flavonoide gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen und bilden eine Untergruppe der Polyphenole. Sekundär heißt: Sie sind für den Grundstoffwechsel der einzelnen Zelle nicht zwingend nötig, erfüllen aber Aufgaben im Verhältnis der Pflanze zu ihrer Umwelt.
Chemisch eint sie ein gemeinsames Grundgerüst aus fünfzehn Kohlenstoffatomen, das sich als C6–C3–C6 beschreiben lässt: zwei Ringe mit je sechs Kohlenstoffatomen, verbunden über eine Brücke aus drei weiteren. Dieses Gerüst ist bei praktisch allen Flavonoiden gleich. Die Vielfalt entsteht nicht durch einen anderen Bauplan, sondern durch nachträgliche Veränderungen daran – zusätzliche Hydroxylgruppen, angehängte Zucker, Methylierungen oder, wie weiter unten bei den Cannflavinen, angehängte Seitenketten.
Wie viele Flavonoide es gibt, lässt sich nicht exakt beziffern. Übersichtsarbeiten nennen mehr als 10.000 beschriebene Verbindungen; die genaue Zahl hängt davon ab, wie man zählt und wo man die Grenze der Stoffgruppe zieht. Sicher ist die Einordnung: Flavonoide zählen zu den umfangreichsten und strukturell vielfältigsten Gruppen pflanzlicher Sekundärstoffe.
Die wichtigsten Untergruppen
Unterschieden werden die Untergruppen danach, wie der mittlere Ring aufgebaut ist, an welcher Stelle der zweite Ring ansetzt und welche Hydroxylierungsmuster vorliegen. Gebräuchlich ist eine Einteilung in sechs bis sieben Klassen:
- Flavone – darunter Apigenin und Luteolin, beide auch in Hanf beschrieben.
- Flavonole – unterscheiden sich von den Flavonen durch eine zusätzliche Hydroxylgruppe; bekannte Vertreter sind Quercetin und Kaempferol.
- Flavanone – mit gesättigtem Mittelring, verbreitet in Zitrusfrüchten.
- Flavan-3-ole – Bausteine der Gerbstoffe, etwa in Tee und Kakao.
- Anthocyanidine und ihre zuckergebundenen Formen, die Anthocyane – die eigentlichen Blüten- und Fruchtpigmente.
- Isoflavone – bei denen der zweite Ring an anderer Stelle ansetzt; typisch für Hülsenfrüchte.
- Chalkone – offenkettige Vorstufen, aus denen die übrigen Klassen hervorgehen.
Diese Einteilung ist eine chemische Ordnung, keine Wirkungsordnung. Aus der Zugehörigkeit zu einer Klasse folgt nicht, dass die Verbindungen einer Klasse dasselbe tun.
Welche Aufgaben haben Flavonoide in Pflanzen?
Für mehrere Funktionen gibt es gute Belege. Bestimmte Flavonoidgruppen sind an der Pigmentierung beteiligt; besonders Anthocyane prägen rote bis blauviolette Farbtöne und können Blüten und Früchte für Bestäuber optisch auffällig machen. Sie absorbieren UV-B-Strahlung und schützen darunterliegendes Gewebe vor Lichtstress. Sie sind an der Abwehr von Krankheitserregern und Fraßfeinden beteiligt. Darüber hinaus greifen sie in Regulationsvorgänge ein – sie beeinflussen den Transport des Wachstumshormons Auxin, und bei Hülsenfrüchten dienen Isoflavone als Signalstoffe bei der Knöllchenbildung mit Bodenbakterien.
Dazu gehört eine Einschränkung, die in populären Darstellungen meist fehlt: Diese Funktionen gelten für die Stoffgruppe, nicht für jedes einzelne Flavonoid. Eine Verbindung, die in einer Pflanze als UV-Filter dient, muss diese Rolle in einer anderen nicht erfüllen. Und für einen großen Teil der beschriebenen Flavonoide ist die ökologische Funktion schlicht nicht geklärt.
Welche Flavonoide kommen in Hanf vor?
In Cannabis sativa sind unter anderem diese Verbindungen beschrieben und quantifiziert worden:
- Vitexin und Isovitexin – zuckergebundene Apigenin-Derivate.
- Orientin – ein entsprechendes Luteolin-Derivat.
- Apigenin und Luteolin – Flavone.
- Quercetin und Kaempferol – Flavonole.
Eine Untersuchung an definiertem Pflanzenmaterial hat die Verteilung über die Pflanzenteile gemessen. Dabei lagen die Gesamtflavonoidgehalte in den Blättern bei 0,34 bis 0,44 Prozent und in den Blütenständen bei 0,07 bis 0,14 Prozent; Vitexin war die mengenmäßig stärkste Einzelverbindung. In Stängelrinde und Wurzeln waren Flavonoide nicht nachweisbar.
Diese Zahlen gelten für das untersuchte Material unter den beschriebenen Bedingungen. Sie sind kein allgemeiner Wert für jede Hanfpflanze und erst recht keiner für eine beliebige Handelsblüte. Bemerkenswert ist aber die Richtung des Befundes: Der höhere Gehalt lag in den Blättern, nicht in den Blüten – anders, als man es von einer Stoffgruppe erwarten würde, die vor allem mit Blütenfarben in Verbindung gebracht wird.
Cannflavine
Eine eigene Aufmerksamkeit haben drei Verbindungen erhalten: Cannflavin A, Cannflavin B und Cannflavin C. Es handelt sich um prenylierte beziehungsweise geranylierte Flavone – also um Flavone, an die eine kurze Kohlenwasserstoff-Seitenkette angehängt ist. Strukturell leiten sie sich von methylierten Luteolin-Derivaten ab; bei der Bildung von Cannflavin A und B überträgt ein pflanzeneigenes Enzym die Seitenkette auf Chrysoeriol, ein methoxyliertes Luteolin.
Der Name legt nahe, dass diese Verbindungen Hanf vorbehalten sind. Das trifft nicht zu. Cannflavin A wurde auch aus Mimulus bigelovii isoliert, Cannflavin B aus den Zweigen von Dorstenia mannii; strukturell verwandte prenylierte Apigenine sind unter anderem aus der Weißen Maulbeere und dem Osagedorn beschrieben. Die Cannflavine sind also keine Besonderheit, die nur in Cannabis vorkommt – sie wurden dort lediglich zuerst gefunden und benannt.
Charakteristisch ist dagegen, in welcher Größenordnung sie auftreten: Sie liegen in sehr geringen und zwischen Proben stark schwankenden Mengen vor. Wie niedrig das ausfallen kann, zeigt eine präparative Untersuchung – aus 300 Kilogramm getrocknetem Ausgangsmaterial wurden 38,73 Gramm Cannflavin A isoliert. Das ist ein Ergebnis für genau dieses Material und dieses Verfahren und kein allgemeiner Gehaltswert für Hanf.
Flavonoide, Farbe und Pflanzenstruktur
Die auffälligste Leistung der Flavonoide ist die Farbgebung, und zwar über die Anthocyane. Wenn Hanfpflanzen violette oder purpurne Töne entwickeln – an Blatträndern, Hochblättern oder ganzen Blütenständen –, stehen diese Pigmente dahinter. Als mengenmäßig wichtigstes Anthocyan in Blatt- und Blütengewebe von Cannabis sativa wurde Cyanidin-3-rutinosid beschrieben, daneben weitere Cyanidin- und Peonidin-Derivate.
Gesteuert wird die Bildung über ein Zusammenspiel regulatorischer Gene, das in vielen Pflanzen ähnlich funktioniert und bestimmt, wann und in welchem Gewebe Anthocyane angelegt werden. Umweltbedingungen können die Ausprägung beeinflussen.
Zwei Klarstellungen gehören dazu. Erstens: Das Grün der Pflanze stammt nicht von Flavonoiden, sondern vom Chlorophyll. Flavonoide sind nicht für jede Pflanzenfarbe zuständig, sondern vor allem für den gelben bis blauvioletten Bereich. Zweitens: Aus einer violetten Färbung lässt sich nichts über den Gehalt anderer Inhaltsstoffe ableiten. Die Farbe ist ein Merkmal der Pigmentbildung, kein Qualitätsmaß.
Flavonoide und Aroma – was sie beitragen und was nicht
Hier liegt das verbreitetste Missverständnis. Flavonoide werden oft als Mitverursacher des Hanfgeruchs genannt, teils sogar gleichrangig neben den Terpenen. Das lässt sich chemisch nicht halten.
Flavonoide sind nicht flüchtig. Sie gehen unter normalen Bedingungen nicht in die Gasphase über – und genau das wäre die Voraussetzung dafür, dass ein Stoff überhaupt gerochen werden kann. Was beim Öffnen eines Behälters in die Nase steigt, sind leichte, flüchtige Verbindungen. Dazu zählen vor allem die Terpene, daneben weitere flüchtige Stoffgruppen. Flavonoide sind daran praktisch nicht beteiligt.
Wo phenolische Verbindungen sensorisch auftreten, dann im Mund und nicht in der Nase: In der Lebensmittelforschung werden sie den nichtflüchtigen Geschmackseindrücken zugeordnet, insbesondere Bitterkeit und Adstringenz, jenem pelzig-zusammenziehenden Gefühl, das man von kräftigem Tee kennt. Das ist eine allgemeine Eigenschaft dieser Stoffklasse. Daraus folgt aber nicht, dass sich der Geschmack einer bestimmten Hanfblüte auf ihren Flavonoidgehalt zurückführen ließe – dafür fehlen entsprechende sensorische Untersuchungen an Hanf.
Wie Flavonoide analysiert werden
Da Flavonoide überwiegend nicht flüchtig sind, werden sie üblicherweise nicht mit der klassischen Gaschromatographie bestimmt, wie sie bei Terpenprofilen eingesetzt wird – nach chemischer Derivatisierung ist das grundsätzlich möglich, aber unüblich. Für Flavonoidanalysen sind Flüssigchromatographie-Verfahren gebräuchlicher, gekoppelt entweder mit einem Dioden-Array-Detektor oder mit einem Massenspektrometer.
Für Cannflavine in Hanfextrakten wurde ein massenspektrometrisches Verfahren veröffentlicht und validiert: Trennung über eine C18-Säule, Detektion per Elektrospray-Ionisation, mit einer Bestimmungsgrenze von 0,5 Mikrogramm pro Milliliter und einer Nachweisgrenze von 0,25 Mikrogramm pro Milliliter. Dass es solcher Empfindlichkeiten bedarf, ergibt sich unmittelbar aus den geringen natürlichen Gehalten.
Ein Analysenwert ist dabei nie eine Eigenschaft der Sorte, sondern das Ergebnis einer konkreten Messung. Er hängt ab von der untersuchten Probe, dem Pflanzenteil, dem Zeitpunkt der Entnahme, der Aufarbeitung, der eingesetzten Methode, der Nachweisgrenze und den verwendeten Referenzstandards. Unterschiedliche Labore arbeiten nicht zwangsläufig mit demselben Verfahren, und für Flavonoide in Hanf existiert keine durchgehend etablierte Routinemethode, wie sie für Cannabinoide gebräuchlich ist. Zwei Werte aus verschiedenen Quellen sind daher nicht ohne Weiteres vergleichbar.
Was die Forschung zu biologischer Aktivität untersucht
Flavonoide sind seit Jahrzehnten Gegenstand biochemischer Forschung, und die Cannflavine haben dabei besondere Aufmerksamkeit erhalten. Was dabei untersucht wird und auf welcher Ebene, lohnt eine genaue Betrachtung.
In präklinischen Laborversuchen – etwa an isolierten Enzymen oder an Zellkulturen – wurde untersucht, wie Cannflavine mit bestimmten biochemischen Zielstrukturen interagieren. An isolierten Enzymen zeigte sich ein Ansatzpunkt an mPGES-1, das im Stoffwechsel entzündungsrelevanter Signalmoleküle eine Rolle spielt; in entsprechenden Ansätzen war die Freisetzung bestimmter Botenstoffe vermindert. In Zellkulturversuchen wurden die Lebensfähigkeit von Nervenzellen unter Belastung und das Verhalten von Tumorzelllinien betrachtet. Zu antiviralen Fragestellungen liegen bislang ausschließlich Computersimulationen vor – Berechnungen zu möglichen Bindungsstellen, keine Laborexperimente.
Diese Befunde sind als Laborergebnisse interessant und erklären, warum die Forschung weiterarbeitet. Sie sind ausdrücklich keine Aussagen über Menschen. In der für diesen Artikel ausgewerteten Literatur wurden keine belastbaren klinischen Studien am Menschen zu Cannflavinen identifiziert.
Warum Laborbefunde keine Produktwirkung belegen
Zwischen einem Befund im Reagenzglas und einer Wirkung im Alltag liegen mehrere Schritte, die jeweils eigenständig belegt werden müssen. Übersprungen wird diese Kette in populären Darstellungen regelmäßig – sie ist aber der Kern einer sauberen Einordnung:
- Ein Molekül hat eine chemische Struktur. Daraus folgt noch keine Funktion.
- Eine Pflanzenfunktion beschreibt, was der Stoff für die Pflanze leistet. Daraus folgt nichts für andere Organismen.
- Eine Aktivität im Labor zeigt, dass eine isolierte Verbindung unter definierten Bedingungen mit einer Zielstruktur wechselwirkt. Daraus folgt kein Effekt in einem lebenden Körper.
- Ein klinischer Effekt müsste am Menschen in kontrollierten Studien gezeigt werden.
- Die Wirkung eines Handelsprodukts wäre nochmals eine eigene Frage – sie hängt davon ab, was in welcher Menge enthalten ist und was davon überhaupt aufgenommen wird.
Bei den Cannflavinen kommt die Mengenfrage hinzu. Die natürlichen Gehalte sind sehr niedrig und schwanken erheblich. Diese geringen Gehalte und Ergebnisse aus Zellversuchen erlauben zusammengenommen keine Aussage darüber, welche Exposition bei einem Handelsprodukt entsteht oder welche Folgen daraus beim Menschen entstünden. Wer aus einem Zellversuch auf die Wirkung einer Blüte oder eines Extrakts schließt, überspringt mindestens drei der oben genannten Stufen.
Flavonoide, Terpene und Cannabinoide – drei Stoffgruppen
Die drei Gruppen werden häufig gemeinsam genannt, sind chemisch aber klar voneinander getrennt.
- Flavonoide gehören zu den Polyphenolen, tragen das C6–C3–C6-Gerüst und sind überwiegend nicht flüchtig. Je nach Verbindung können sie unter anderem an Pigmentierung, UV-Filterung und pflanzlicher Abwehr beteiligt sein.
- Terpene sind Kohlenwasserstoffe aus Isopren-Einheiten; viele von ihnen sind flüchtig und tragen wesentlich zum Aromaprofil von Hanf bei.
- Cannabinoide bilden eine eigene Stoffgruppe, zu der unter anderem Cannabidiol (CBD) zählt. Bei Hanf wird ein großer Teil der für Blüte und Harz relevanten Cannabinoide in glandulären Trichomen gebildet. Chemisch sind sie von den Flavonoiden und den flüchtigen Terpenen zu unterscheiden, auch wenn ihre Biosynthese eine terpenoide Komponente enthält.
Alle drei können in derselben Pflanze nebeneinander vorliegen. Das macht sie weder austauschbar noch erlaubt es, Eigenschaften der einen Gruppe auf eine andere zu übertragen.
Fazit
Flavonoide sind eine große, chemisch gut beschriebene Stoffgruppe mit vielfältigen Aufgaben in der Pflanze: Sie können an der Pigmentierung und UV-Filterung beteiligt sein und übernehmen Funktionen in der pflanzlichen Abwehr. In Hanf wurden mehrere von ihnen nachgewiesen, mit höheren Gehalten in den Blättern als in den Blüten, und mit den Cannflavinen eine Untergruppe, die zuerst hier beschrieben wurde – ohne auf diese Pflanze beschränkt zu sein.
Was Flavonoide nicht leisten, ist ebenso aufschlussreich: Sie prägen das Aroma nicht, weil sie nicht flüchtig sind. Und die vorliegenden Laborbefunde tragen keine Aussage darüber, was ein Hanfprodukt beim Menschen bewirkt. Wer mehr über Flavonoide in Hanf wissen will, findet derzeit vor allem eines vor – offene Fragen und eine Forschungslage, die sauber benannt mehr wert ist als vorschnell gedeutet.
Häufige Fragen zu Flavonoiden
Was sind Flavonoide?
Flavonoide sind sekundäre Pflanzenstoffe aus der Gruppe der Polyphenole. Sie tragen ein gemeinsames Grundgerüst aus fünfzehn Kohlenstoffatomen und kommen in nahezu allen höheren Pflanzen vor. Beschrieben sind mehr als 10.000 Verbindungen, die sich in sechs bis sieben Hauptklassen einteilen lassen.
Welche Flavonoide kommen in Hanf vor?
Nachgewiesen und quantifiziert wurden unter anderem Vitexin, Isovitexin, Orientin, Apigenin, Luteolin, Quercetin und Kaempferol. Hinzu kommen die Cannflavine A, B und C. In einer Untersuchung an definiertem Material lagen die Gehalte in Blättern höher als in Blütenständen; in Wurzeln und Stängelrinde waren keine Flavonoide nachweisbar.
Sind Cannflavine nur in Cannabis enthalten?
Nein. Cannflavin A wurde auch aus Mimulus bigelovii beschrieben, Cannflavin B aus Dorstenia mannii. Der Name geht darauf zurück, dass diese Verbindungen zuerst in Cannabis gefunden wurden, nicht darauf, dass sie dort ausschließlich vorkämen.
Beeinflussen Flavonoide das Aroma von Hanf?
Praktisch nicht. Flavonoide sind nicht flüchtig und erreichen die Geruchsrezeptoren daher nicht. Das Aroma wird von flüchtigen Verbindungen getragen, allen voran von Terpenen. Phenolische Stoffe können allgemein zu Bitterkeit und Adstringenz beitragen – das betrifft den Geschmackseindruck im Mund, nicht den Geruch.
Quellen
Chemische Grundlagen und Pflanzenfunktionen
- Plant Flavonoids: Biosynthesis, Regulation, and Roles in Biotic and Abiotic Stresses. PMC13353710.
- Non-Volatile Compounds Involved in Bitterness and Astringency: A Review. PMC10141849.
Flavonoide in Cannabis sativa
- Secondary Metabolites Profiled in Cannabis Inflorescences, Leaves, Stem Barks, and Roots for Medicinal Purposes. Scientific Reports 10, 3309 (2020).
- When Cannabis sativa L. Turns Purple: Biosynthesis and Accumulation of Anthocyanins. Antioxidants 12 (7), 1393 (2023).
Cannflavine
- Chemistry and Biological Activities of Cannflavins of the Cannabis Plant. Cannabis and Cannabinoid Research (2024).
- Prenylated apigenin derivatives from Cannabis sativa L.: isolation, biosynthesis, and anti-inflammatory properties. PMC13195824.
Stoffgruppen und Cannabinoid-Biosynthese
- The Biochemistry of Phytocannabinoids and Metabolic Engineering of Their Production in Heterologous Systems. International Journal of Molecular Sciences 22 (5), 2454 (2021).
Analytik
- A validated method for detection of cannflavins in hemp extracts. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (2023).
Stand der Quellenprüfung: 02.10.2026.
